Елена Гилбърт, играна от Нина Добрев от пилотния епизод до сега, е една от главните герои на сериала. Елена живее с по-малкия си брат, Джеръми Гилбърт и леля си, Джена Съмърс, която става тяхен законен настойник след смъртта на родителите на Елена в катастрофа. Нейната най-добра приятелка е Бони Бенет, за която по-късно се разбира, че е вещица и приятелка с Каролайн Форбс, която се преструва на нейна приятелка, но въпреки това по-късно, когато Каролайн се превръща във вампир те стават много добри приятелки. Преди началото на сериала, Елена е имала връзка с Мат Донован, който, в началото, още изпитва чувства към нея. По-късно тя започва връзка със Стефан Салватор, за който по-късно разбира, че е вампир. Братът на Стефан Деймън също се влюбва в Елена. В края на първи сезон Елена открива, че родителите ѝ всъщност не са ѝ биологични родители. Тя е дъщеря на Джон Гилбърт, за който тя мисли, че е нейн чичо и Изабел Флеминг, която е била превърната във вампир. Във втори сезон тя научава, че допелгенгер на Петровa, също както Катрин Пиърс, което означава, че трябва да бъде пожертвана, за да освободи вълчата страна на Клаус. Жертвата става по-късно, но Елена е спасена, защото Джон жертва себе си, за да спаси нея, като моли Бони да направи магия. Леля ѝ Джена обаче е превърната във вампир и, като част от жертването, е убита от Клаус, оставяйки Елена без настойник. В финалният епизод, докато Деймън умира поради ухапване от върколак, Елена му прощава задето той я е накарал да пие от кръвта му и го целува с мисълта, че това е последния ден от живота му, но по-късно той е излекуван като пие от кръвта на Клаус.